Первая попытка найти свое место в жизни восходит к 1869 году, когда, в возрасте шестнадцати лет, Винсент поступает на работу — с помощью дяди, своего тезки (его ласкательно называют дядя Сент) — в филиал парижской художественной фирмы «Гупиль», открывшийся в Гааге. Здесь будущий художник впервые соприкасается с живописью и рисунком и обогащает опыт, который он получает на работе, познавательными посещениями городских музеев и обильным чтением. Все идет вполне удачно вплоть до 1873 года. В первую очередь это год его перехода в лондонский филиал «Гупиля», отрицательно сказавшегося на его будущем творчестве. Ван Гог пробыл там два года и пережил болезненное одиночество, которое сквозит в его письмах к брату, все более и более печальных. Но худшее наступает тогда, когда Винсент, сменив ставшую слишком дорогой квартиру на пансион, который содержит вдова Луайе, влюбляется в ее дочь Урсулу (по другим данным - Евгению) и оказывается отвергнутым. Это первое острое любовное разочарование, это первая из тех невозможных связей, которые с постоянством будут омрачать его чувства. В тот период глубокого отчаяния в нем начинает созревать мистическое понимание действительности, перерастая в прямо-таки религиозное исступление. Его порыв крепнет, вытесняя при этом интерес к работе в «Гупиле». И уже не поможет перевод в мае 1875 года в центральное отделение в Париже, поддержанный дядей Сентом в надежде, что такая перемена пойдет ему на пользу. Первого апреля 1876 года Винсента окончательно увольняют из парижской художественной фирмы, перешедшей к тому времени к компаньонам Буссо и Валадону.